Suite à une réflexion méchante de Lisa, Bart, frustré, décide de comprendre pourquoi ses relations amoureuses n'ont jamais duré. Il reprend alors contact avec chacune de ses ex-petites amies mais aucune ne souhaite lui parler. Une dernière manque à l'appel : Mary Spuckler, la fille de Clétus, partie vivre à New York depuis leur séparation. Commence un long périple direction New York pour la famille Simpson, bien décidée à aider Bart...