Après une de ses innombrables farces, Bart apprend, de la part de Skinner, qu'il est pas le pire garnement ayant fréquenté l'école. Cette révélation éveille la curiosité de Bart, qui tente de découvrir l'identité de ce mystérieux élève. Il finit par interroger Willie, le jardinier et apprend que ce voyou s'appele Andy Hamilton. Il y a quelque années, lorsqu'il était élève, Andy avait enfermé Skinner dans une piscine pleine de vers, ce qui a durablement traumatisé le principal de l'établissement. Bart se rend alors chez Andy et découvre un jeune homme de 19 ans, sans emploi, qui vit toujours chez sa mère...