Monsieur Burns manque de mourir dans un accident de parachutisme, ce qui pousse Smithers à lui rappeler qu'il l'aime. Comme Burns lui répond avec mépris, Smithers devient aigri et se montre désagréable avec les employés de la centrale. Homer, Lenny et Carl imaginent qu'il se calmera s'il tombe amoureux et se mettent à lui présenter des hommes. Pendant ce temps, l'école de Springfield prépare un spectable basé sur le film «Casablanca». Lisa obtient le premier rôle féminin, ce qui motive Milhouse pour décrocher le rôle de Rick. Ses espoirs sont ruinés par l'arrivée d'un nouveau Jack Deforest, qui imite Humphrey Bogart à la perfection...