Pour des raisons qui ne sont pas très claires, Lisa a été punie par le professeur de musique. Elle effectue à contrecoeur la punition donnée quand Nelson, grand habitué des sanctions et lui aussi en retenue, lui donne des conseils pour terminer plus vite. A son grand étonnement, Lisa réalise qu'elle n'est pas insensible au charme de Nelson, un cancre doublé d'un voyou. Elle décide donc de devenir sa petite amie et se confie à Milhouse. Celui-ci, amoureux depuis longtemps de Lisa, se montre très jaloux et peu compréhensif. Lisa passe outre et déclare sa flamme au gros dur, persuadée qu'elle est capable de le changer...