Dean et Rory se préparent à célébrer leur trois mois de liaison. Après un dîner romantique, Dean lui déclare son amour mais Rory, incapable de lui répondre, décide de rompre. Emily et Richard organisent un rendez-vous entre Lorelai et le fils d'un de leurs amis. L'ancienne petite amie de Luke est de retour en ville...