A 16 ans, Rory est acceptée à Chilton, une prestigieuse école préparatoire. Hélas, les frais d'inscription sont extrêmement élevés et Lorelai, sa mère, n'a pas de revenus suffisants pour les payer. Cette dernière se tourne alors à contrecoeur vers sa mère, Emily, avec laquelle elle n'entretient pas vraiment de bonnes relations. Mais la situation change lorsque Rory rencontre dans son lycée un garçon qui la séduit instantanément. La jeune fille ne sait plus si elle souhaite vraiment s'inscrire à Chilton...