Ted et Barney, désespérés par la Saint-Valentin, apprennent que le dernier train faisant le trajet entre New York et Long Island est rempli de personnes saoules, ouvertes à une relation sans lendemain. Mais Barney est plus préoccupé par sa dernière conquête en date, son "double féminin". Marshall, Lily, Robin et Kevin célèbrent quant à eux la fête des amoureux en partant en week-end dans le Vermont. Kevin en profite pour faire sa demande en mariage à Robin...