Barney, à la fois mentor et guide spirituel, décide d'aider Ted à agir au lieu de réfléchir. Le secret ? Boire jusqu'à plus soif ! Mais le lendemain, Ted se réveille à côté d'une jolie inconnue, avec une cheville foulée, un ananas sur sa table de chevet et un numéro de téléphone en guise de tatouage...