Après sa rupture avec Don, Robin se laisse aller. Ted est dans un bar et n'ose pas aborder une fille qui lui plaît. Il s'aperçoit ensuite qu'elle a rendez-vous avec Cindy, une de ses anciennes conquêtes, avec laquelle les choses ne s'étaient pas très bien passées. Il se souvient alors de la colocataire de Cindy et se demande s'il s'agit de la même fille...