Robin invite Lily, Marshall, Barney et Ted à une soirée au cours de laquelle elle a de fortes chances de recevoir une récompense. Un de ses reportages a en effet été remarqué par la profession. Craignant de s'y rendre sans être accompagné, Ted hésite. Jamais à cours d'idées, Barney lui propose d'y aller avec Mary, sa charmante voisine. Indécis, Ted accepte finalement la compagnie de la jeune femme lorsqu'il apprend que Robin viendra au bras d'un autre. Or, la superbe Mary est en réalité une prostituée. Avec son coeur d'artichaut, Ted pourrait bien tomber amoureux de cette femme agréable et sympathique...