Après avoir rencontré Nora pour la première fois, James, le frère de Barney, décrète ne pas apprécier la nouvelle compagne de son frère, dont l'attitude lui rappelle trop celle de leur mère. Kevin déclare alors qu'il est fréquent de se retrouver en couple avec quelqu'un qui évoque un de ses parents. De son côté, Lily, perturbée par sa grossesse, ne se sent pas du tout séduisante, ce qui complique sa relation avec Marshall. Quant à Nora et Barney, ils s'apprêtent à passer à l'acte pour la première fois. Mais la soirée ne se déroule pas exactement comme prévu, et les événements malencontrueux s'enchaînent...