New York, en 2030. Ted Mosby, quinquagénaire heureux, marié et père de deux enfants, décide de raconter à son fils et sa fille comment il a rencontré leur mère. Les deux adolescents, qui n'avaient rien demandé, se retrouvent coincés sur le canapé du salon à écouter leur père narrer sa quête épique de l'âme soeur. Parce qu'en effet, on ne rencontre pas la femme de sa vie du premier coup, Ted entend bien leur raconter ses différentes expériences et mésaventures qui finirent par le mener à leur future mère. Retour en 2005 : Ted a 27 ans et s'apprête à commencer une carrière d'architecte. Il vit avec Marshall, qui est son meilleur ami depuis la fac...