Voyant son ami s'enfoncer dans la déprime, Walden décide de provoquer un changement radical chez Alan. Au programme, un nouveau look et des rendez-vous galants. Alan change son apparence et, à sa grande surprise, la magie finit par opèrer. Au-delà de ses espérances même car, grâce à son style devenu inimitable, Alan réussit à séduire Megan, une ravissante jeune femme blonde. C'est alors qu'il découvre qu'elle est mariée, de surcroît à un vieillard de 92 ans...