Alan est résolu à ne pas s'engager trop vite avec Judith. De son côté, la jeune femme, qui a peur de finir ses jours seule, fait tout son possible pour persuader Alan de s'installer avec elle. Dans un premier temps, Herb tente de profiter de sa vie de célibataire mais, rapidement, les soirées passées à draguer en compagnie de Charlie lui semblent plus déprimantes qu'épanouissantes. Un soir, il se décide à frapper à la porte de Judith...