Comme Judith trouve que son oncle a vraiment une très mauvaise influence sur Jake, Alan demande à Charlie de bien vouloir rencontrer son avocate, Laura, une jeune femme très séduisante. Charlie ne tarde pas à flirter avec elle et même à entamer une liaison, ce qui pose quelques problèmes à son entourage et notamment à Alan. En effet, involontairement, en sortant avec Laura, Charlie a sérieusement compromis la procédure de divorce d'Alan...