Après le décès tragique de Charlie, Alan hérite de la maison mais il est contraint de la vendre pour rembourser les dettes et les hypothèques de son frère. Un soir, Walden Schmidt, un milliardaire, suicidaire depuis que sa femme l'a quitté, vient frapper à sa porte pour utiliser le téléphone. Alan sympathise avec le nouveau venu et lui propose d'aller boire un verre pour oublier ce qui les tourmente...