Quand Kate débarque à Los Angeles et demande un rendez-vous à Walden pour la Saint-Valentin, le milliardaire saute de joie et commence à se faire des idées. Comme le présageait Alan, il s'est réjoui un peu trop vite : Kate est débordée et recherche juste un ami à qui parler. De son côté, Alan décide d'offrir à Lyndsey une nuit dans une chambre d'hôtel largement au-dessus de ses moyens. Le moment venu, tout va de travers...