L'été touche à sa fin. Blair et Chuck sont toujours aussi amoureux. Serena revient de son périple européen, où elle a fait la connaissance du sulfureux Carter Baizen. Nate, lui aussi, rentre de ses vacances en compagnie d'une mystérieuse brune. Rufus, Dan et Jenny, quant à eux, ont passé l'été dans la luxueuse propriété des Van der Woodsen...