La mère de Ben vient d'arriver à Manhattan, faisant ressurgir les problèmes entre son fils et Serena. Quant à Russell Thorpe, il est toujours aussi déterminé à détruire l'héritage de la famille de Chuck, au risque de s'éloigner de sa propre fille Raina, qui se rapproche de Nate. Dan et Blair prennent conseils auprès de différentes personnes pour mieux définir leur relation. Pour corser les choses, William Van der Woodsen est de retour en ville...