Blair sent que sa place au sein de l'élite de l'Upper East Side est en train d'être éclipsée par la célébrité grandissante de Dan. Elle conçoit un plan pour essayer de lui voler la vedette auprès de la bonne société new-yorkaise. Pendant ce temps, Lily rassemble sa famille, dont William, Carol et Lola, dans le but de prouver que le clan Van der Woodsen est plus uni que jamais. Enfin, Nate creuse dans le passé de Diana et est surpris par ce qu'il y découvre...