Tous les étés, la jeunesse dorée de Manhattan se retrouve dans les Hamptons. Les joueurs changent mais le jeu reste le même. Blair rentre de son voyage en France au bras d'un garçon dont elle compte se servir pour rendre Chuck jaloux. Serena se remet difficilement de sa rupture avec Dan qui est resté à New York pour un travail d'été. Nate vit une aventure avec une mystérieuse jeune femme...