Nate soupçonne fortement Juliet de lui cacher un secret très important et tente désespérément de le lui faire avouer. Blair, elle, essaie de ruiner le bonheur retrouvé de Chuck. En fouillant dans le passé d'Eva, Blair découvre qu'elle est une ancienne prostituée. De son côté, Dan est déchiré entre ses sentiments pour Serena et ceux qu'il éprouve pour Vanessa. Celle-ci hésite encore entre lui et Nate. Chuck donne une soirée caritative et crée la fondation Eva Coupeau, à qui il promet un don de cinq millions de dollars...