Il est temps pour Blair de choisir ses demoiselles d'honneur pour son mariage royal. Elle organise donc une compétition entre ses anciennes sous-fifres et Charlie. De son côté, Nate ne supporte plus de cacher sa relation avec Diana et décide d'utiliser Charlie pour la rendre jalouse. La responsable de Serena s'est mise en tête de décrocher les droits du livre de Dan afin de l'adapter sur le grand écran, et c'est à Serena de s'en charger. La jeune fille doit alors convaincre Dan de choisir son entreprise pour l'adaptation, alors que ce dernier a des opportunités plus alléchantes...