Nate organise une soirée pour la Saint-Valentin, à laquelle Georgina, toujours prête pour provoquer un drame, s'incruste. De son côté, Blair, encore coincée dans son «faux» mariage, ne résiste pas à l'envie de jouer à Cupidon pour une personne qu'elle aime. Quant à Serena, elle est témoin d'une scène choquante lors de la soirée...