Quand William van der Woodsen, l'ancien mari de Lily et le père d'Eric et Serena, réapparaît à Manhattan, Serena fait tout pour réussir à le voir. Malheureusement, les retrouvailles entre le père et la fille ne vont pas avoir lieu. Serena et Nate continuent à se voir, mais leur relation va sérieusement être remise en question par Jenny, qui ne cesse d'intriguer pour se retrouver seule avec le jeune homme. De son côté, Dan apprend qu'il n'est pas accepté dans l'atelier d'écriture de Tish...