Le docteur William van der Woodsen est de retour dans l'Upper East Side. Sa réapparition provoque des remous au sein de toute la famille van der Woodsen. Serena, qui est déjà bouleversée de retrouver son père, doit en plus affronter Jenny, avec laquelle elle s'entend de moins en moins bien. De son côté, Blair, qui s'est séparée de Chuck, passe de plus en plus de temps sur le campus de Columbia. La jeune fille riche est très désireuse de trouver sa place dans ce monde. Pendant ce temps, Dan découvre un secret que lui avait caché Vanessa...