Chuck poursuit son enquête sur son père et finit par trouver des informations sur un événement qui a fait grand bruit au sein de l'élite de Manhattan. C'est dans ce milieu qu'il espère trouver quelqu'un qui lui en dira plus sur Bart. Serena et Steven décident de se raconter leurs précédentes expériences sentimentales, afin de préparer le terrain en douceur. mais ni l'un ni l'autre n'était prêt à entendre de pareilles révélations. Comme Dan décide d'être publié ailleurs, le Spectator se retrouve en situation difficile et Nate est amené à prendre une décision. Pendant ce temps, Georgina incite Dan à trouver une petite amie pour soigner son image...