Les relations entre Chuck et Blair se détériorent, le couple n'arrivant pas à résoudre les problèmes auxquels il doit faire face. Les deux jeunes gens vont alors être confrontés à la décision la plus difficile qu'il aient eu à prendre dans leur vie de couple. De son côté, Serena organise un anniversaire surprise pour Nate, mais Jenny fait tout pour gâcher la fête. Dan et Vanessa décident de ne pas mettre fin à leur relation, mais vont devoir traverser une nouvelle épreuve. Blair décide de porter une robe signée Matthew Williamson lors de la soirée donnée en l'honneur de Nate...