Chuck refuse de parler avec Blair de la femme qui était présente sur la tombe de son père, alors que celle-ci meurt d'envie de savoir qui elle peut bien être. Bien qu'elle soit toujours amoureuse de Nate, Jenny accepte d'accompagner Damian à un dîner officiel que donne son père. Elle réalise rapidement que le jeune homme n'est pas là pour la qualité des petits fours. De leur côté, Nate et Serena se rapprochent...