Après le fiasco au bal masqué, Dan et Serena se rendent compte qu'ils sont très attirés l'un par l'autre, et finissent par sortir officiellement ensemble. Chuck veut investir dans un club appelé le «Victrola». Il parle de son projet à son père, qui lui reproche son manque de sérieux dans sa proposition. De son côté, Nate a une discussion avec son père au sujet de la drogue qu'il a trouvée et qu'il a été accusé, à tort, de consommer. Puis il va faire ses excuses à Jenny pour l'avoir confondue avec Serena, mais il est interrompu par Blair. Eleanor annonce à sa fille que Nate a demandé la bague de fiançailles de la famille, ce qui met Blair dans tous ses états...