Serena adore son nouveau job à Hollywood, mais fait une bévue plutôt coûteuse quand elle essaie d'impressionner son patron. Chuck et Nate arrivent à Los Angeles pour terminer leur voyage itinérant durant l'été, et rejoignent Serena à une fête sur Hollywood Hills, où Nate rencontre une belle femme plus âgée. Blair et Louis sont de retour de Monaco et commencent à organiser leur mariage royal, mais quand Louis refuse de se ranger de son côté par rapport à sa famille et de supporter les choix de sa fiancée, sa faiblesse menace leur couple. Un magazine projette de publier un extrait du livre de Dan, mais le manuscrit a disparu...