Dan et Blair sont plus heureux que jamais. Mais tout ne se passe pas aussi bien que prévu lorsqu'ils essayent de faire progresser leur relation et qu'ils trouvent des obstacles sur leur route. Chuck invite Jack en ville après avoir appris qu'il lui avait sauvé la vie, en faisant don de son sang, lorsqu'il était dans le coma à la suite de son accident de voiture. Pendant ce temps, Ivy tente de se faire une place au sein de l'élite et se tourne vers un des membres du clan Van Der Woodsen...