Alors que Blair avait bien fait comprendre à Jenny qu'elle n'était plus la bienvenue à Manhattan après ce qui s'était passé avec Chuck, celle-ci est tentée de saisir l'opportunité exceptionnelle de rencontrer le célèbre styliste Tim Gunn. Quant à Serena, elle découvre un secret concernant son nouveau petit ami, ce qui pourrait mettre fin à leur relation au moment où elle débutait sérieusement...