Blair rencontre Cyrus, le nouveau petit ami de sa mère aux antipodes de l'homme qu'elle avait imaginé. Elle se met aussitôt en tête de les séparer. Jenny s'est installée chez Agnes, tentant de concrétiser ses projets de styliste. Serena et Aaron se rapprochent, mais ils ne voient pas leur relation de la même façon. Dan est approché par le rédacteur en chef d'un grand magazine, qui lui demande d'écrire un article sur Bart Bass...