Blair et Serena passent l'été à Paris, espérant toutes les deux oublier leurs peines de coeur. Alors qu'elle essaie de se divertir et de ne plus penser à Chuck, Blair le rencontre aux bras d'une mystérieuse jeune femme. Serena, qui ne sait qui choisir entre Dan et Nate, reçoit une lettre d'admission à la prestigieuse université de Columbia. Elle hésite à aborder le sujet avec sa meilleure amie. Du côté de l'Upper East Side, Dan se débat comme il peut face à sa nouvelle situation tandis que Lily s'inquiète de n'avoir aucune nouvelle de Chuck. Nate rencontre Juliet dans un restaurant et la retrouve par hasard chez Lily alors qu'elle travaille comme bénévole à la préparation de la fête du shopping...