Toujours à la recherche de reconnaissance et pour impressionner les membres de la troupe de théâtre de l'université, Blair active son réseau de relations et décide d'organiser un concert privé de Lady Gaga. De leur côté, Dan et Olivia souhaitent écrire et interpréter une pièce, inspirée d'une idée de Blair, qui sera mise en scène par Vanessa. Serena cherche de l'aide auprès de Nate. De son côté, Chuck demande une faveur à Jenny. La jeune fille se retrouve alors à accepter de passer un moment avec Damien, le fils d'un ambassadeur qui réside dans l'hôtel de Chuck. Finalement, la soirée se révèle étonnante et pleine de surprises pour la petite Jenny...