Blair fête ses vingt ans. La soirée tombe le même jour que l'anniversaire de mariage de Rufus et Lily. Nate et Serena forcent Blair et Chuck à signer un traité de paix. Serena décide de s'éloigner de Colin en attendant la fin du semestre. Juliet propose de l'aider en la chaperonnant. Nate aperçoit Juliet avec Colin. On apprend que ce dernier paie les études et le loyer de Juliet. Ben exige de Juliet qu'elle surprenne Serena et Colin ensemble pour faire renvoyer Serena. Dan et Eric veulent remettre le feu aux poudres entre Blair et Chuck pour que Chuck fasse revenir Jenny à New York. Dan souhaite que Rufus et Lily puissent fêter leurs noces de papier en famille...