Serena organise une petite fête intime pour le 16e anniversaire de Jenny, mais la situation échappe à son contrôle lorsque Poppy Lifton se charge d'en faire un événement mondain. Dans un moment de désespoir, Vanessa accepte d'aider Chuck en mêlant à l'affaire Blair et Nate. Rufus se demande comment soulager Dan de ses soucis financiers...