Blair pense que Cyrus peut avoir trouvé une échappatoire potentielle dans son contrat de mariage. De leur côté, Chuck et Georgina s'associent dans un plan et conviennent d'un arrangement dont le résultat va s'avérer imprévisible, voire dangereux. En attendant, une crise familiale renvoie William Van der Woodsen dans sa région natale, l'Est des Etats-Unis...