Russell Thorpe, un ancien associé du père de Chuck, revient à Manhattan accompagné de sa fille, Raina, avec des affaires non conclues pour nos Upper East Siders. Serena et Chuck se liguent contre Lily, alors que Blair réalise que sa mère a un rôle à jouer dans son avenir professionnel, et pourrait être la solution pour qu'elle devienne une future «CEO». Quant à Nate, il est inquiet que son père, Le Capitaine, s'amuse un peu trop et ne prenne pas au serieux sa promesse...