Dan invite Serena à sortir. Comme il s'agit d'un premier vrai rendez-vous, il veut y mettre les formes et lui prépare une soirée digne d'une vedette. Mais tout ne se passe pas comme il l'avait prévu. Comme Serena est avec Dan, Blair décide d'inviter Jenny à sa très renommée soirée pyjama. Jenny risque de se souvenir longtemps de cette petite fête. Les jeunes filles jouent à «action ou vérité». Au cours de la soirée, Jenny et Blair jugent bon d'aller «libérer» Erik de sa prison dorée. Lorsqu'elle découvre qu'il n'est plus au centre de soins, Lily Van Der Woodsen, très inquiète, va trouver un peu de réconfort auprès de Rufus...