Rien ne va plus entre Rufus et Will. Chacun tente de gagner le coeur de Lily, et la compétition est féroce. Serena décide de soutenir son père au détriment de Rufus, espérant ainsi réconcilier les membres de sa famille. Jenny, de son côté, porte préjudice à son père en choisissant de révéler à Will des informations au sujet de Lily. Elle sait pourtant qu'elles sont susceptibles de détruire son mariage avec Rufus. Pendant ce temps, Chuck tente tant bien que mal de se réconcilier avec Blair...