Alan en a assez de ses rendez-vous romantiques désastreux. Il demande à Charlie de le mettre en contact avec une prostituée élégante, mais aux tarifs abordables. Jake ne parvient à obtenir un rendez-vous avec Milly qu'à la condition que sa mère et son ex-petit ami, à savoir Charlie, les accompagne. Le manque de confiance en lui d'Alan devient un obstacle...