Charlie joue les entremetteurs entre son frère et Danielle, une nouvelle voisine très riche depuis son divorce, huit ans auparavant, et désireuse de se remarier. Mais quand il voit son entreprise couronnée de succès, il en conçoit de la jalousie car il se verrait bien avec la belle. D'autre part, Charlie ne cesse de se prendre les pieds dans le skate-board de Jake...