Le capitaine Stottlemeyer se prépare à partir pour une semaine de vacances à Hawaii avec Linda, sa petite amie. Mais ses projets se trouvent compromis lorsque l'associé de Linda est assassiné par un inconnu masqué. Selon un témoin, le tueur serait une femme : ses lèvres étaient fardées. Monk et Natalie décident d'aider leur ami dans son enquête. Monk en vient rapidement à soupçonner Linda...