A peine nommé espion, Chuck s'envole vers Washington pour y recevoir son ordre de mission du général Beckman. Sa première opération officielle aura lieu à Rome, sous couverture. Chuck tient absolument à ce que Sarah travaille avec lui, aussi Beckman lui accorde une semaine de réflexion. Devon, Morgan et Casey sont bien décidés, pour diverses raisons, à aider leur ami à se réconcilier avec celle qu'il aime...