Big Mike veut éprouver la motivation de Chuck pour le poste de manager et lui confie une tâche importante. Le jeune homme apprend au même moment qu'il va devoir effectuer sa première mission d'agent secret sur le terrain. Sarah et John ont en effet besoin de lui pour identifier un redoutable trafiquant d'armes surnommé «La Ciudad». Chuck est très impressionné par cette responsabilité et fait de son mieux pour aider ses nouveaux collaborateurs. Il comprend bien vite qu'une oeuvre d'art volée sera la clé pour retrouver la trace de La Ciudad. La mission de Chuck s'avère particulièrement dangereuse...