Alors qu'ils rentrent en seconde au lycée, Dawson Leery et sa meilleure amie Josephine Potter, dite Joey, font le point sur leur longue relation d'amitié, qui pourrait bientôt prendre une autre tournure. Arrive alors à Capeside une certaine Jennifer Lindley, qui vient s'installer chez sa grand-mère, juste à côté de chez Dawson. Celui-ci se sent très attiré par la jeune fille, qui reste très vague sur son passé. Pacey, le meilleur copain de Dawson, tombe amoureux d'une femme de 36 ans, qui s'avère être son professeur de littérature, Tamara Jacobs ! Un soir, Joey aperçoit la mère de Dawson embrasser un autre homme que son mari...