Sur le chemin de retour de Boston, BoJack tente un coup d'éclat et dérobe la lettre «D» du panneau «Hollywood» planté sur les hauteurs. Il espère ainsi conquérir Diane, pour qui il éprouve des sentiments de plus en plus forts. Il lui faut pourtant remettre la lettre où il l'a trouvée, avec l'aide de monsieur Peanutbutter. Envoyé en prison après son escroquerie, Todd est invité à rejoindre deux clans...