Pour suivre son premier amour, Billy Thomas, qu'elle connaît depuis l'âge de 7 ans, la jeune Ally McBeal choisit d'étudier le droit à l'université de Harvard. Mais Billy échoue à ses examens et s'enfuit dans le Michigan. La rupture est inévitable. Ally devient une brillante avocate, mais, victime des avances de l'un de ses associés, Jack Billings, elle est contrainte à la démission. Peu après, elle trouve un emploi dans le cabinet d'un vieil ami, Richard Fishman. Celui-ci lui confie sa première affaire, avant de lui présenter sa nouvelle secrétaire, Elaine, ainsi que son jeune associé, un certain Billy Thomas...